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Nato il 7 aprile 1946 a Richmond (Virginia) e appassionato di disegno, marionette e classici del cinema horror, dopo gli studi di pittura e scultura alla University of Virginia di Charlottesville, nel 1968 si trasferisce a Hollywood con la speranza di un futuro da attore. L’anno successivo, di fronte all’impossibilità di trovare sbocchi per questo suo primo interesse, dopo aver visto Il pianeta delle scimmie (Planet of the Apes, 1968, Franklin J. Schaffner), poi divenuto uno dei classici della fantascienza, inizia a lavorare al di là della macchina da presa con un programma di apprendistato di tre anni presso il Makeup Department della Walt Disney. Il suo primo lavoro degno di nota è per il piccolo schermo per il film TV Gargoyles (1972), per il quale vince un Emmy Award, un riconoscimento che ottiene anche per il trucco di un altro film TV, The Autobiography of Miss Jane Pittman (1974), nel quale la protagonista è mostrata, nell’evolversi della sua vita, dai 19 ai 110 anni. Nei primi anni Ottanta Winston – dopo la collaborazione con John Carpenter, per il quale cura alcuni degli effetti di trucco aggiuntivi de La Cosa (The Thing, 1982) nonché il successivo Starman (1984) – inizia il fecondo sodalizio con il tenace regista canadese James Cameron, anche lui giunto a Hollywood nel tentativo di sfondare: con lui costituisce la compagnia di effetti speciali “Digital Domain”, seconda solo alla “Industrial Light & Magic” di George Lucas, arrivando in seguito ad avviare uno studio che porta il suo nome. Arrivano cosi i già citati lavori con Cameron e i riconoscimenti dell’industria cinematografica statunitense ad un maestro degli effetti speciali che può anche vantare – caso rarissimo, è il secondo in ordine di tempo – una stella sulla Walk of Fame, il celebre marciapiedi sull’Hollywood Boulevard.

Ancora premio Oscar nel 1992, questa volta per il trucco di Batman – Il ritorno (Batman Returns, 1992, Tim Burton), la lista delle sue creazioni è davvero sterminata. Oltre a quelle già menzionate, tra le altre ricordiamo l’orrenda creatura extraterrestre che va in caccia di Arnold Schwarzenegger in Predator (1986, John McTiernan), il trucco speciale e le mani del malinconico protagonista in Edward mani di forbice (Edward Scissorhands, 1990, Tim Burton), l’elaborato makeup e gli effetti di Intervista col vampiro (Interview with the Vampire, 1994, Neil Jordan), sempre il trucco e le mostruose creature frutto di incroci genetici de L’isola perduta (The Island of Dr. Moreau, 1996, John Frankenheimer), il design e gli effetti di makeup speciale dei robot di A.I. – Intelligenza artificiale (Artificial Intelligence: AI, 2001, Steven Spielberg), la direzione degli effetti speciali del felliniano Big Fish – Le storie di una vita incredibile (Big Fish, 2003, Tim Burton) e del recentissimo Iron Man (2008, Jon Favreau).