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Sicuramente Chicago offriva maggiori possibilità sia di lavoro sia di incontrare qualche produttore in cerca di gruppi da lanciare nel mondo dello spettacolo.
La gavetta di Chicago non fu meno terribile di quella di Gary. I locali che i Jackson 5 frequentavano erano per lo più night club con spogliarelliste…ma d’altronde da qualche parte si deve pur cominciare!!!

Il successo, anche se discreto, arrivò abbastanza in fretta.
Ma la svolta fu l’incisione del primo disco.
I Jackson 5 fino ad allora avevano solo “copiato” le canzoni che già erano sul mercato ed erano quindi conosciute.
Quando un amico di Joe Jackson, Mr. Keith, mise a disposizione i testi per una canzone mai sentita prima e mise anche a disposizione gli studi per registrarla…beh, i giochi erano aperti!

La canzone, “Big Boy”, fu il primo vero disco firmato Jackson 5 e fu trasmesso alla radio di Gary e anche venduto durante le esibizioni e i concerti del gruppo.

A questo punto, forti di un disco, i Jackson 5 parteciaparono ai talent show più importanti di Chicago.
Per ben tre settimane di seguito vinsero alla gara per dilettanti del Royal Theater.
La regola diceva che chi avesse vinto per tre volte di seguito, aveva diritto ad una serata a pagamento con un pubblico diverso da quello dei talent show (che spesso era composto dai genitori, parenti e amici dei cantanti).

La serata ebbe un grandissimo successo e il nome del gruppo cominciò a circolare negli ambienti importanti della musica.

New York divenne l’obiettivo primario.
Il Talent show che si teneva all’Apollo Theater era molto importante per il futuro del gruppo e da Chicago arrivò una lettera di presentazione dei 5 ragazzini di Gary così piena di entusiasmo che i Jackson 5 entrarono direttamente alle finali del concorso senza dover partecipare a nessuna selezione preliminare.

La competizione fu vinta dai Jackson 5.

Prossimo Obiettivo: l’audizione per la casa discografica Motown.